· Alkil Halida Tersier tidak melalui SN2
melainkan SN1.
· Contoh: Mekanisme reaksi antara 2-bromo-2-metil propane dengan methanol
Ditemukan fakta:
-Kecepatan reaksi akan ditentukan oleh
seberapa cepat halogen-alkana terionisasi pada tahapan awal.
-Produk yang dihasilkan pada contoh ini adalah
tersier butil metil eter.
V = k [(CH3)3CBR]
unimolekuler →
penentu laju reaksi hanya pada konsentrasi (CH3)3CBR
· Contoh lainnya yaitu mekanisme reaksi antara 2-bromo butana dengan air.
Ditemukan fakta:
-Produk yang dihasilkan pada contoh ini adalah
2-butanol.
-Spesies antaranya (intermediate spesies) adalah ion karbonium dengan geometrik planar
sehingga air mempunyai peluang menyerang dari dua sisi (depan dan belakang)
dengan peluang yang sama (50%) menghasilkan “campuran rasemik”.
-Untuk kasus atom C kiral, maka akan
menghasilkan produk yang rasemik.
*Campuran rasemik yaitu suatu campuran yang
mengandung sepasang enantiomer dalam jumlah yang sama. Sepasang enentiomer itu
adalah enantiomer R dan enentiomer S. Enantiomer atau bagian yang
berlawanan maksudnya bayangan
cermin satu sama lain yang non-superposabel
(tidak identik).
Permasalahan
1. Mengapa
laju reaksi SN1 tidak dipengaruhi oleh konsentrasi Nukleofilik?
2. Selain
konsentrasi reaktan, adakah yang mempengaruhi kecepatan laju reaksi SN1?
3. Bagaimana
sifat gugus pengganti yang baik untuk reaksi SN1?
3 komentar
Baiklah saudari hana , saya akan membantu permasalahan anda yang pertama yaitu Mengapa laju reaksi SN1 tidak dipengaruhi oleh konsentrasi Nukleofilik? Karena reaksi SN1 berbeda dengan reaksi SN2. Reaksi SN1 berjalan melalui dua tahap (tidak meliputi protonasi atau deprotonasi). Tahap penentu laju reaksi ada pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksi dari keseluruhan reaksi secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. Oleh karena itu kenukleofilikan tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaksi hanya bergantung pada konsentarsi pereaksi. Laju reaksi = k [pereaksi]
BalasHapusBaiklah saudari hana disini saya akan mencoba menjawab permasalahan anda yang kedua yaitu Selain konsentrasi reaktan, adakah yang mempengaruhi kecepatan laju reaksi SN1?
BalasHapusPada reaksi SN1, selain karena konsentrasi reaktan, kecepatan juga dipengaruhi oleh kepolaran pelarut. Hal ini karena dikatakan reaksi SN1 dikontrol oleh kestabilan karbokation dan pelarut polar dapat menstabilkan ion karbonium dan juga menstabilkan
keadaan transisi dan kontrol jalu reaksi. Alkil halida tersier bereaksi cepat dalam pelarut polar protik melalui mekanisme yang melibatkan pembebasan gugus.
Baiklah saudari hana disini saya akan mencoba menjawab permasalahan anda yang ketiga yaitu Bagaimana sifat gugus pengganti yang baik untuk reaksi SN1?
BalasHapusSifat gugus pengganti atau nukleofilik yang baik untuk reaksi SN1 adalah yang bersifat polar protik dan tingkat kebasaan Lewis nya lemah. Pelarut yang biasa digunakan biasanya bersifat polar (untuk menstabilisasikan zat antara secara umum) dan protik (untuk melarutkan gugus lepas secara khususnya). Pelarut polar protik meliputi air dan alkohol, yang juga dapat bertindak sebagai nukleofil.