5th: Monosakarida dan Penentuan Stereokimianya


PENDAHULUAN

·  Secara biokimia, karbohidrat merupakan suatu  polihidroksi aldehid (aldosa) atau polihidroksi keton (ketosa), atau turunan senyawa-senyawa tersebut.
·     Nama “karbohidrat” datang dari fakta bahwa ketika kita memanaskan gula, akan dihasilkan karbon dan hidrat (air).
·      Karbohidrat atau gula dibagi menjadi empat kelas  pokok:
a.    Monosakarida: Terdiri atas polihidroksi aldehid/keton tunggal. Contohnya glukosa, fruktosa, galaktosa.
b.  Disakarida: Terdiri dari 2 unit monosakarida yang saling berikatan oleh ikatan kovalen. Contohnya sukrosa.
c.     Oligosakarida: Terdiri dari 3-10 unit monosakarida. Contohnya raffinosa.
d.  Polisakarida: Terdiri dari ratusan atau ribuan unit monosakarida yang membentuk rantai sangat panjang, yang mana bisa dalam rantai lurus ataupun bercabang. Contohnya selulosa, glikogen, dan amylum.


MONOSAKARIDA

Monosakarida ialah karbohidrat paling sederhana, dalam arti molekulnya tidak dapat diuraikan dengan cara hidrolisis menjadi karbohidrat lain.

Rumus empiris monosakarida adalah CnH2nOn. Pada rumus ini variasi “n” adalah 3-6 jarang-jarang 7. Hal ini mengindikasikan bahwa monosakarida ditemukan di alam dengan variasi n minimum 3 dan maksimum 7.

Monosakarida yang paling sederhana (n = 3) adalah gliseraldehida dan dihidroksiaseton. *Gliseraldehida dapat disebut aldotriosa karena terdiri atas tiga atom karbon dan mempunyai gugus aldehida. 
*Dihidroksiaseton dinamakan ketotriosa karena terdiri atas tiga atom karbon dan mempunyai gugus keton.




KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

Klasifikasi monosakarida didasarkan pada jumlah atom karbon yang dikandungnya, yaitu:

Jumlah atom C
Kelas
Rumus Umum
Contoh
3
Triosa
C3H6O3
Aldotriose (glyceraldehyde) dan Ketotriose (dihydroxyacetone)
4
Tetrosa
C4H8O4
D- Erythrose-4-P
5
Pentose
C5H10O5
D- arabinose, D- ribose
6
Heksosa
C6H12O6
Glukosa, Galaktosa, Fruktosa
7
Heptosa
C7H14O7
Sedoheptulose




CIRI-CIRI MONOSAKARIDA

a. Dalam suhu ruangan berwujud padat.
b. Kristal monosakarida tidak berwarna
c. Larut sangat baik dalam air tetapi tidak larut dalam pelarut non polar.
d. Umumnya monosakarida berasa manis.
e. Satu atom dari atom karbon membentuk ikatan ganda dengan atom oksigen membentuk gugus karbonil.
f. Bila gugus karbonil ini membentuk pada ujung rantai karbon, monosakarida ini memiliki aldehid sehingga disebut aldosa, dan apabila gugus karbonil terbentuk pada atom karbon yang lain, monosakarida ini adalah suatu keton dan disebut ketosa.
g. Diantara monosakarida glukosa (aldosa) dan fruktosa (ketosa) adalah yang paling banyak terdapat dialam.
h. Larutannya bersifat optis aktif.
i. Larutan monosakarida yg baru dibuat mengalami perubahan sudut putaran disebut mutarrotasi.
J. Monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi



STEREOKIMIA MONOSAKARIDA

Stereokimia adalah studi mengenai susunan spasial dari molekul. Salah satu bagian dari stereokimia adalah stereoisomer. Stereoisomer  mengandung   pengertian:
1)      memiliki kesamaan order dan jenis ikatan
2)      memiliki perbedaan susunan spasial
3)      memiliki perbedaan properti (sifat)

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:
1)      Proyeksi Fischer (rantai lurus/ linier)
2)      Struktur Hamworth (siklik/ cincin sederhana)
3)     Konformasi kursi

Kadang-kadang, Anda mungkin melihat bahwa ketika kita mencari glukosa di buku pelajaran ada dua jenis yaitu D-glukosa dan L-glukosa. Mengapa ada dua jenis glukosa monosakarida? Ini karena D-glukosa dan L-glukosa adalah bayangan cermin satu sama lain. Jadi, prefiks 'D' dan 'L' digunakan untuk membedakan monosakarida yang merupakan bayangan cermin satu sama lain.

Label 'D' dan 'L' berasal dari kata Latin. Label 'D' berasal dari kata Latin dexter, yang berarti 'di sisi kanan,' dan label 'L' berasal dari kata Latin laevus, yang berarti 'di sisi kiri.' Bagaimana kita tahu gambar cermin mana yang 'D' dan mana 'L'? Mari kita lihat contoh dari dua bayangan cermin gliseraldehid ini.


Ahli biokimia biasanya menggunakan dua jenis gambar, yang disebut proyeksi Fischer dan proyeksi Haworth, untuk menggambar molekul gula. Proyeksi Haworth adalah molekul gula yang digambarkan dalam bentuk siklik, dan proyeksi Fischer adalah bentuk rantai terbuka seperti yang ditunjukkan pada gambar berikut.






Atom karbon diberi nomor dalam proyeksi Haworth dan Fischer sehingga setiap sisi dalam proyeksi Haworth adalah satu atom karbon. Karbon 1 dalam proyeksi Haworth juga karbon 1 dalam proyeksi Fischer, dan seterusnya.


PERMASALAHAN

1) Mengapa monosakarida disebut sebagai “gula pereduksi”?

2) Apa keunikan dari struktur monosakarida sehingga dapat membentuk hemiasetal dan hemiketal?

3) Diketahui monosakarida α-D-glukosa dan β-D-glukosa. Apa perbedaan diantara keduanya? Lalu apa maksud α dan β disana?



You Might Also Like

3 komentar

  1. saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1
    Sebagian karbohidrat khususnya monosakarida bersifat gula pereduksi. Sifat gula pereduksi ini disebabkan adanya gugus aldehida dan gugus keton yang bebas, sehingga dapat mereduksi ion-ion logam. Gugus aldehida pada aldoheksosa mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat dalam pH netral oleh zat pengoksidasi atau enzim. Dalam zat pengoksidasi kuat, gugus aldehida dan gugus alkohol primer akan teroksidasi membentuk asam dikarboksilat atau asam ardalat. Gugus aldehida atau gugus keton monosakarida dapat direduksi secara secara kimia menjadi gula alkohol, misalnya D-sorbito yang berasal dari D-glukosa.

    BalasHapus
  2. saya akan menjawab permasalahan yang ke-2
    jadi keunikan dari struktur monosakarida terletak pada gugusnya dia mempunyai gugus karbonil (keton/aldehid) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal sikliks. Misalnya: glukosa dan fruktosa.

    BalasHapus
  3. baiklah, saya akan menjawab permaslahan yang ke-3
    pada dasarnya penulisan Hanworth alfa dan beta mengindikasikan posisi H dan OH pada karbon anomerik Monosakarida. ia berhasil menggambarkan rumus tersebut dalam bentuk perspektif dengan atom H dan OH diatas atau dibawah bidang cincin yang letaknya tegak lurus pada permukaan kertas.

    BalasHapus